В феврале 1792 года вместе с А.И. Клушиным, И.А. Дмитриевым и П.А. Плавильщиковым Крылов начал издавать новый журнал "Зритель", сразу ставший популярным, но уже в мае 1792 года и он был закрыт. Журналистская деятельность Крылова вызвала недовольство Екатерины II. Летом 1792 года в типографии был произведен обыск, Крылов попал под надзор полиции. В 1793 году журнал был переименован в "Санкт-Петербургский Меркурий". К этому времени его издатели сосредоточились прежде всего на постоянных иронических нападках на Карамзина и его последователей. Крылову было чуждо реформаторское творчество Карамзина, которое казалось ему искусственным и излишне подверженным западным влияниям. Карамзинисты отталкивали его своим пренебрежением к строгим классическим канонам стихосложения, возмущал его и излишне простой, по его мнению, "простонародный" слог Карамзина. Карамзин издевательски изображался как человек, несущий чепуху. Возможно, именно резкая полемика с карамзинистами оттолкнула читателей от "Санкт-Петербургского Меркурия". В конце 1793 года издание прекратило существование.

    На некоторое время Крылов отошел от литературных дел и покинул ставшую опасной столицу. Он переехал в Москву, начал искать какой-нибудь доход и вскоре нашел его в карточной игре, где ему неслыханно везло. Имя Крылова попало в полицейский реестр заядлых карточных игроков, из-за чего, по некоторым свидетельствам, он был вынужден покинуть Москву в 1795 году. Крылов скитался по российской провинции: побывал в Тамбове, Саратове, Нижнем Новгороде, на Украине. Он не переставал сочинять, но его произведения лишь изредка появлялись в печати. Неизвестно, к чему бы это все привело, но в начале 1797 года он близко подружился с князем С.Ф. Голицыным, находившимся в опале. Князь предложил Крылову занять место его личного секретаря и домашнего учителя. Теперь Крылов много времени проводил в имении князя - селе Казацком Киевской губернии. Владея несколькими языками, он обучал сыновей князя языкам и словесности, играл на музыкальных инструментах. Специально для домашнего театра Голицыных Крылов написал в 1799 году шутовскую трагедию "Трумф, или Подщипа" - остроумную и меткую сатиру на Павла I и царский двор. Крылов и сам сыграл в ней роль Трумфа - наглого немецкого принца. Ирония на Павла I, который не нравился автору прежде всего своим преклонением перед прусской армией и королем Фридрихом II, была настолько язвительна, что в России пьесу впервые опубликовали только в 1871 году.

    11 марта 1801 года на престол взошел Александр I, у которого князь Голицын пользовался большим доверием, вследствие чего был назначен лифляндским генерал-губернатором, а Крылов - правителем канцелярии. Два года Крылов прослужил в Риге, а осенью 1803 года переехал в Серпухов к своему брату Льву Андреевичу - офицеру Орловского мушкетерского полка. Следующие два года, очевидно, прошли в беспрерывных путешествиях по России и карточной игре. Именно в эти годы, о которых мало известно, драматург и журналист начал писать басни. Осенью 1803 года в Петербурге, а в начале 1804 года - в Москве впервые была поставлена на сцене пьеса Крылова "Пирог" (1801), которая имела успех. Воодушевленный, Крылов в 1806 году вернулся в Петербург и уже навсегда обосновался в нем. Это было и возвращение к литературной деятельности. Крылов пишет комедийные пьесы "Модная лавка" (1806) и "Урок дочкам" (1807), переводит несколько басен Лафонтена.

    Несмотря на долгожданный театральный успех, Крылов решился пойти по другому пути. Перестал писать для театра и с каждым годом все больше внимания уделял работе над баснями. В 1808 году им было издано уже 17 басен. В 1809 году Крылов издает басни отдельной книгой. Этот сборник из 23 басен сразу же сделал его знаменитым. В 1811 году появились "Новые басни Ивана Крылова", в 1815-м - "Басни Ивана Крылова" в трех частях, в 1816-м - "Новые басни И.А. Крылова", составившие четвертую и пятую части, в 1819-м - в шести частях, а в 1830-м - уже в восьми. Затем издания следовали одно за другим, с прибавлением новых басен; последнее прижизненное издание 1843 года, содержит уже 197 басен. Всего Крылов написал 201 басню, три из которых были обнаружены уже после его смерти.

    Если сначала в творчестве Крылова преобладали переводы или переложения знаменитых басен Лафонтена ("Стрекоза и муравей", "Волк и ягненок"), то постепенно он начал находить все больше самостоятельных сюжетов, многие из которых были связаны со злободневными событиями российской жизни. Так, реакцией на различные политические события стали басни "Квартет", "Лебедь, Щука и Рак", "Волк на псарне". Работа в новом жанре резко изменила литературную репутацию Крылова. Если первая половина его жизни прошла в безвестности, полная материальных проблем и лишений, то в зрелости он был окружен почестями и всеобщим уважением. Издания его книг расходились огромными для того времени тиражами. Писатель, в свое время смеявшийся над Карамзиным за его пристрастие к излишне простонародным выражениям, теперь сам создавал произведения, понятные всем, и стал истинно народным писателем. С его баснями вошла в русскую литературу живая народная речь. Каждая новая басня Крылова встречалась с восторгом.

    По свидетельству современников, он после отказа Кутузова вести мирные переговоры с Наполеоном Крылов собственною рукою переписал басню "Волк на псарне" и отдал ее жене фельдмаршала. Кутузов прочитал басню после сражения под селом Красным собравшимся вокруг него офицерам и при словах: "Ты сер, а я, приятель, сед" - снял свою белую фуражку и потряс наклоненною седою головой.